La ruta comienza en la iglesia de Santa Ana en Cinco Villas y sigue por la calle Mayor en dirección a la pista polideportiva, que deja a la izquierda. Continúa por un camino de tierra, que forma parte de la vía pecuaria Colada del Cerro de Cinco Villas, hasta llegar a una bifurcación, punto en el cual la senda toma el camino de la derecha internándose en un pinar. Ya dentro de la masa boscosa, la ruta inicia la subida al Picazuelo por una pista bien definida. El camino vuelve a dividirse y la senda continúa por la derecha mientras que en la siguiente bifurcación continúa por la izquierda. Termina en la zona más elevada donde se encuentra una antena con varias estaciones de telefonía móvil y repetidores de telecomunicaciones. El regreso se hace por el mismo camino.
El primer tramo del recorrido discurre por una zona de pastizales y plantas aromáticas como tomillo, mejorana y cantueso que mantiene un aprovechamiento ganadero. Abundan las especies herbáceas anuales que pasan el verano bajo la forma de semillas para evitar el calor y la falta de agua. Durante el otoño la lluvia hace crecer de nuevo los pastos.
El segundo tramo entra en el Monte de Utilidad Pública Cerro de Cinco Villas, repoblado de pino resinero. En la cima destacan las amplias panorámicas de la Sierra de Guadarrama, la Sierra del Rincón y el valle del río Lozoya con tres de sus embalses: Riosequillo, Puentes Viejas y El Atazar.
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