Montejo de la Sierra se encuentra englobado dentro de la zona conocida como Sierra del Rincón, catalogada en la actualidad por la UNESCO como Reserva de la Biosfera. Al igual que el resto de los municipios integrados en la Reserva, Montejo es conocido por sus valores naturales y culturales, y por reunir un número importante de recursos turísticos.

Dentro de su término se encuentra el Hayedo de Montejo de la Sierra, declarado Patrimonio Natural de la Humanidad por la UNESCO en 2017 en relación con la presencia de hayas y robles longevos que encontraron en este espacio unas condiciones idóneas para la existencia de este bosque que representa el más meridional de la península.

Existe una historia que cuenta que en el que hoy es Hayedo de Montejo, habitaban varios duendes y hadas que atraían a visitantes para convertirlos en animales y así embellecer el bosque de El Chaparral (como se llamaba antiguamente). En el año 1460 el pueblo compró este bosque a un noble de Sepúlveda. Al principio hubo discusión por decidir a quién pertenecía el territorio pero cuentan que el Emperador Carlos I de España y V de Alemania defendió que el monte pertenecía a Montejo.

Montejo de la Sierra, es al mismo tiempo ejemplo de la cultura tradicional serrana, que ha sabido mantener sus espacios naturales y su arquitectura en buen estado de conservación, fruto de la actividad humana respetuosa y equilibrada.

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